Nato il 2 aprile 1952 a Newport, nel Rhode Island, ma cresciuto a Jacksonville, in Florida, Leon Wilkeson divenne un grande fan dei Beatles proprio mentre stava diventando un adolescente e iniziò ad imparare a suonare il basso per emulare il suo Beatle preferito, Paul McCartney.

Wilkeson lasciò la sua band scolastica per concentrarsi sull’apprendimento del basso all’età di 14 anni e poco dopo fu avvicinato da un compagno di studi che gli disse che suo fratello stava cercando un bassista per la sua band. Il fratello era Ronnie Van Zant.

Nel 1972 era in competizione con Ed King per diventare bassista degli Skynyrd, inizialmente la scelta ricadde su Ed che incise da bassista il primo album della band, ma dopo aver ascoltato Ed, Ronnie disse che era il bassista peggiore che avesse mai incontrato così lo spostò alla terza chitarra, prendendo così definitivamente Leon al basso.  

Il 20 ottobre del 1977, fu coinvolto nell’incidente aereo che uccise alcuni membri della band tra cui Ronnie e Steve Gaines; Leon fu ferito gravemente: si svegliò trovando Gaines morto. In ospedale è stato curato per la doppia frattura della gamba sinistra, una grave frattura del suo braccio sinistro, 6 costole e le ossa del viso rotte. La ferita al braccio sinistro era particolarmente preoccupante, poiché l’acqua sporca della palude aveva già ampiamente contaminato le sue ferite aperte e l’intervento chirurgico aggiuntivo di cui avrebbe avuto bisogno per ricostruire il viso e il braccio con piastre d’acciaio avrebbe aumentato ulteriormente il rischio di infezione; sebbene le sue mani siano sopravvissute intatte, il braccio di Wilkeson ha subito un esteso danno ai nervi, ma è stato quasi amputato e da allora in poi lo lasciò solo con un raggio minimo di movimento. Ciò lo costrinse a tenere il suo basso vicino al suo corpo e con un orientamento quasi verticale quando tornò alla musica tre anni dopo, e non recuperò mai al cento per cento la sua capacità di suonare lo strumento.

Wilkeson è morto nel sonno il 27 luglio 2001, all’età di 49 anni presso il Sawgrass Marriott Resort & Beach Club a Ponte Vedra Beach, in Florida. Wilkeson era in città per affrontare le accuse di guida in stato d’ebbrezza, per le quali era stato denunciato all’inizio del 2001. Un medico legale ha riferito che Wilkeson soffriva di malattie croniche del fegato e dei polmoni e  dichiarò la morte per cause naturali.

 

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