Chester Charles Bennington nasceva il 20 marzo 1976 a Phoenix, in Arizona. Sua madre era un’infermiera, mentre suo padre era un investigatore della polizia che lavorava su casi di abusi sessuali su minori.

Bennington si interessò alla musica in giovane età, citando le band Depeche Mode e Stone Temple Pilots come le sue prime ispirazioni,  e sognava di diventare un membro dei Stone Temple Pilots, cosa che avvenne poi nel 2013.

Bennington è stato vittima di abusi sessuali da parte di un amico maschio più anziano quando aveva sette anni. Aveva paura di chiedere aiuto perché non voleva che la gente pensasse di essere gay o di mentire, e l’abuso è continuato fino all’età di 13 anni. Anni dopo, rivelò l’identità dell’abusatore a suo padre, ma scelse di non inseguirlo dopo aver realizzato che l’aggressore era lui stesso una vittima. 

Bennington iniziò a cantare per la prima volta con una band chiamata Sean Dowdell and His Friends?. Hanno pubblicato un’omonima cassetta a tre tracce nel 1993. Successivamente, Dowdell e Bennington passarono a formare una nuova band, i Gray Daze, una band post grunge di Phoenix, in Arizona. La band ha registrato tre album: Demo nel 1993, Wake / Me nel 1994, e …No Sun Today nel 1997. Bennington lasciò i Gray Daze nel 1998.

Bennington ha formato la band Dead by Sunrise, come progetto secondario nel 2005, insieme a membri degli Orgy. L’album di debutto della band, Out of Ashes, è stato pubblicato il 13 ottobre 2009.

È diventato il cantante principale degli Stone Temple Pilots nel 2013 pubblicando High Rise l’8 ottobre 2013, tramite la loro etichetta discografica, Play Pen, per poi nel 2015 concentrarsi esclusivamente sui Linkin Park.

Il 20 luglio 2017, Bennington è stato trovato morto nella sua casa di Palos Verdes Estates, in California. La sua morte è stata dichiarata suicidio per impiccagione.

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